خلال التمرد ضد نظام باتيستا الدكتاتوري، دخلت القيادة العامة لجيش المتمردين بقيادة فيديل كاسترو إلى الأراضي المحررة من قانون العقوبات المعروف باسم لي دي لا سييرا. هذا القانون يتضمن فرض عقوبة الإعدام على الجرائم الخطيرة للغاية سواء التي ارتكبها الدكتاتور أو أنصار الثورة، في عام 1959 نشرت الحكومة الثورية تطبيق القانون على كامل الجمهورية وعلى الذين اعتبرتهم مجرمي حرب وقامت بالقبض عليهم بعد الثورة، وفقا لوزارة العدل الكوبي هذا التعديل الأخير كان مدعوما من غالبية السكان، ويتبع نفس الإجراءات في محاكمات نورمبرغ التي عقدها الحلفاء بعد الحرب العالمية الثانية.
لتنفيذ جزء من هذه الخطة قام كاسترو بتنصيب غيفارا قائد لسجن القلعة لاكابانا لمدة خمس أشهر (من 2 يناير إلى 12 يونيو 1959).اهتم غيفارا بتطهير جيش باتيستا وتوطيد انتزاع فوز "العدالة الثورية" ضد الذين يعتبرون خونة (مخبرين) أو من مجرمي الحرب،أثناء عمل غيفارا في منصب قائد لسجن لا كابانا قام باستعراض التظلمات من المدانين خلال عملية المحكمة الثورية. في بعض الحالات كانت العقوبة التي أصدرتها المحكمة هي الموت رميا بالرصاص.جادل راؤول غوميس تريتو مستشار الشؤون القانونية في وزارة العدل الكوبية بان عقوبة الإعدام كانت مبررة من أجل منع المواطنين انفسهم من تحقيق العدالة بأيديهم، كما حدث منذ عشرين عاما في وقت سابق أثناء مكافحة تمرد جيراردو ماشادو. كتب السير الذاتية لاحظت أنه في يناير 1959 كان الجمهور الكوبي "مزاج الإعدام خارج نطاق القانون"،وأشار إلى استفتاء في تلك الفترة يظهر 93% من التأييد الشعبي لعملية التحكيم، لقى 20.000 من الكوبيين مصرعهم على يد أعوان باتيستا، وكثير من الذين حكم عليهم بالإعدام كانوا متهمين بالتعذيب والاعتداءات البدنية،حكومة السلطة الحديثة نفذت عمليات الإعدام "دون احترام للإجراءات القانونية الواجبة".على الرغم من أن العدد الدقيق مختلف عليه، فمن المقدر أن عدة مئات من الأشخاص أعدموا خلال هذا الوقت.
توجد آراء متضاربة حول مدى سعادة غيفارا إزاء عمليات الإعدام في مدينة لوس انجلوس بسجن لا كابانا، نشر بعض كتاب السيرة المعارضة تقرير بأنه استمتع بطقوس الإعدام رميا بالرصاص، ونظم لها بحماسة واندفاع.ولكن ما اعترف به جميع الأطراف هو ان غيفارا أصبح رجل أكثر صرامة لا يتورع عن تطبيق عقوبة الإعدام أو القيام بإجراءات سريعة أو القيام بالمحاكمات الجماعية، إذا كان السبيل الوحيد "للدفاع عن الثورة هو تنفيذ أحكام الإعدام على أعدائها فإنه لن يتأثر بالحجج الإنسانية أو السياسية".ويعضد هذا الرأى رسالة وجدت في 5 فبراير 1959 بين لويس لوبيز باريديس في بوينس آيرس وغيفارا حيث أقر الأخير بشكل لا لبس فيه "إن إطلاق النار من قبل فرق الإعدام ليست مجرد ضرورة لشعب كوبا ولكنها أيضا فرض".
إصلاح الأراضي ومحو الأمية
أهتم غيفارا بجانب ضمان "العدالة الثورية" في وقت مبكر بأمر رئيسى آخر وهو إصلاح الأراضي الزراعية، بعد نجاح الثورة على الفور تقريبا في 27 يناير 1959 ألقى تشي غيفارا واحدا من أهم خطاباته، حيث تحدث عن "الأفكار الاجتماعية لجيش المتمردين" وخلال هذا الخطاب أعلن أن الهم الرئيسي للحكومة الكوبية الجديدة هو "العدالة الاجتماعية والذي يأتى من إعادة توزيع الأراضي".وبعد بضعة أشهر في 17 مايو عام 1959 وضع "قانون الإصلاح الزراعي" ودخل حيز التنفيذ مما حدد حجم جميع المزارع إلى 1.000 فدان، أي حيازات أكثر من هذه الحدود تمت مصادرتها من قبل الحكومة وإعادة توزيعها على الفلاحين في شكل 67 فدان أو قدمت للبلديات التي تديرها الدولة. وينص القانون أيضا على أنه لا يمكن لمزارع قصب السكر أن تكون مملوكة من قبل الأجانب.
يوم 12 يونيو عام 1959 أرسل كاسترو غيفارا في جولة لمدة ثلاثة أشهر لأربعة عشرة بلدا معظمها من حلف باندونغ ودول بأفريقيا وآسيا، إرسال غيفارا بعيدا عن هافانا سمح لكاسترو بأن يبدو بعيدا عن تشي الذي كان متعاطف مع الماركسية والتي أزعجت كل من الولايات المتحدة وبعض أعضاء حركة كاسترو حركة 26 يوليو. قضى غيفارا 12 يوما في اليابان(من يوليو 15 إلى 27) وشارك في المفاوضات لتوسيع علاقات كوبا التجارية مع هذا البلد، خلال هذه الزيارة قام غيفارا سرا بزيارة مدينة هيروشيما، حيث كان الجيش الأميركي قد فجرقنبلة نووية قبل 14 عاما، صدم غيفارا مما شاهده خلال زيارته إلى المستشفى حيث كان به الناجين من القنبلة تحت العلاج.
لدى عودته إلى كوبا في سبتمبر 1959 كان لكاسترو الآن سلطة سياسية أكبر، كانت الحكومة قد بدأت في الاستيلاء على الأراضي المدرجة في قانون الإصلاح الزراعي، ولكن كان عليها التحوط وتقديم تعويضات لملاك الأراضي وبدلا من ذلك قامت بتقديم "سندات" الفائدة المنخفضة مما وضع الولايات المتحدة في حالة تأهب. عند هذه النقطة مربي الماشية المتضررين من الأثرياء في "كاماغوي" قاموا بشن حملة ضد إعادة توزيع الأراضي مع المجندين حديثا الساخطين وزعيم المتمردين هوبر ماتوس، الذي وقف جنبا إلى جنب مع الجزء المعارض للجناح الشيوعي وحركة 26 يوليو انضم إليهم في استنكار للتعدي الشيوعي،خلال هذا الوقت قدم دكتاتور الدومينيك "رافائيل تروخيلو" المساعدة إلى "فيلق مناهضة الشيوعية لمنطقة البحر الكاريبي" الذي كان يتدرب في جمهورية الدومينيكان، هذه القوة متعددة الجنسيات في معظمها كانت مؤلفة من الإسبان والكوبيين وأيضا من الكروات والألمان واليونانيين والجناح الأيمن للمرتزقة، الذين كانوا يخططون للاطاحة بنظام كاسترو الجديد.
تزايدت هذه التهديدات يوم 4 مارس 1960 عندما حدث انفجارين قاموا بهز سفينة الشحن الفرنسية "لا كوبر" والتي كانت تحمل ذخائر بلجيكية من ميناء انتويرب، ورست في مرفأ هافانا، الانفجارين أسفرا عن مقتل ما لا يقل عن 76 شخصا وإصابة عدة مئات وقديم غيفارا شخصيا الإسعافات الأولية لبعض الضحايا، اتهم الزعيم الكوبي فيدل كاسترو على الفور وكالة المخابرات المركزية بالقيام "بالعمل الإرهابي" وعقدت جنازة رسمية في اليوم التالي لضحايا الانفجار. حضر حفل التأبين ألبرتو كوردا وأخذت الصورة الشهيرة لتشي غيفارا التي تعرف الآن باسم "زعيم حرب العصابات" (كما هو موضح في قالب المقال).
هذه التهديدات المتصورة دفعت كاسترو للقيام بالمزيد من الثورة مضادة، والاستفادة من غيفارا بشكل جذري لزيادة سرعة إصلاح الأراضي لتنفيذ هذه الخطة أنشئت وكالة حكومية جديدة هي "المعهد الوطني للإصلاح الزراعي" (اينرا) كإدارة جديدة لتنفيذ قانون الإصلاح الزراعي وسرعان ما أصبحت هي أهم هيئة حكومية في البلاد برئاسة غيفارا بوصفه وزيرا للصناعة.تحت قيادة غيفارا نشأت الميليشية الخاصة لاينرا بقوامة 100.000 شخص وتستخدم أولا لمساعدة الحكومة على السيطرة على الأراضي المصادرة والإشراف على التوزيع، وبعد ذلك لإنشاء المزارع التعاونية، شملت الأراضي المصادرة 480.000 فدان مملوكة لشركات أمريكية. وعلى سبيل الانتقام قام الرئيس الأميركي دوايت ايزنهاور بتخفيض حاد في الواردات من السكر الكوبي (المحصول النقدي الرئيسي لكوبا) مما جعل غيفارا يوم 10 يوليو عام 1960 بالقاء خطاب أمام أكثر من 100.000 عامل امام القصر الرئاسي في مسيرة دعا فيها إلى شجب تصرف الولايات المتحدة ووصفه "بالعدوان الاقتصادي".