الغزو والحروب وسانتا كلارا
كانت الخطوة الأولى في خطة كاسترو الثورية الهجوم على كوبا من المكسيك عبر غرانما وهو مركب قديم يرشح. قاموا بتحديد يوم 25 نوفمبر 1956 للهجوم على كوبا. قام جيش باتيستا بالهجوم عليهم بعد الهبوط مباشرة، وقتل العديد من الإثنين والثمانين مقاتلا في الهجوم الذي وقع ولم ينج منهم سوى 22 رجلا. كتب غيفارا أنه خلال هذه المواجهة الدامية ألقى باللوازم الطبية والتقط صندوقا من الذخيرة من مخلفات أحد رفاقه الهاربيين وكانت هذه الخطوة الحاسمة حيث ترك نهائيا الطب وأصبح مقاتلا.
ظلت مجموعة صغيرة من الثوار على قيد الحياة لإعادة القوة القتالية الرثة للمجموعة في عمق جبال سييرا مايسترا حيث تلقت دعما من شبكة حرب العصابات في المدن ومن فرانك باييسوكذلك حركة 26 يوليو والفلاحين المحليين مع انسحاب المجموعة إلى سيراليون، تساءل العالم عما إذا كان كاسترو حيا أو ميتا حتى أوائل عام 1957 عندما تمت المقابلة مع "هربرت ماثيوز" وظهرت في مقال بصحيفة نيويورك تايمز، المقالة المقدمة قامت بتصوير دائم، شبه الأسطوري لصورة كاسترو ورجال حرب العصابات، لم يكن غيفارا حاضرا للمقابلة، ولكنه في الأشهر المقبلة بدأ يدرك أهمية وسائل الاعلام في نضالهم، في هذا الوقت كانت اللوازم في انخفاض وكذلك الروح المعنوية، وعانى غيفارا من حساسية بسبب لدغات البعوض التي أسفرت عن خراجات مؤلمة بحجم الجوز على جسده،اعتبر غيفارا هذه المرحلة "الأكثر إيلاما في الحرب".
مع استمرار الحرب، أصبح غيفارا جزئا لا يتجزأ من الجيش والمتمردين وأقنع كاسترو بقدراته ودبلوماسيته وصبره. اقام غيفارا مصانع لتصنيع القنابل اليدوية، وقام ببناء أفران لصنع الخبز ودرس المجندين الجدد التكتيكات ونظم المدارس لتعليم الفلاحين الأميين القراءة والكتابة. وعلاوة على ذلك أنشئ غيفارا العيادات الصحية وورش عمل لتعليم التكتيكات العسكرية وصحيفة لنشر المعلومات. الرجل الذي بعد ثلاث سنوات أطلقت عليه مجلة تايم لقب: عقل الثورة في هذه المرحلة تمت ترقيته من قبل فيدل كاسترو إلى القائد الثاني في الجيش.
باعتباره المحارب الوحيد في مرتبة قائد إلى جانب فيدل كاسترو كان غيفارا قاسيا للغاية بشأن انضباط المنشقين الذين تم إطلاق النار عليهم من دون تردد، تمت معاقبة الهاربين على أنهم خونة وغيفارا كان معروفا بارسال فرق إعدام لمطاردة الذين يسعون للهروب بدون إذن، نتيجة لذلك أصبح غيفارا يخشى لوحشيته وقسوته.خلال حملة حرب العصابات كان غيفارا المسؤول كذلك عن تنفيذ أحكام الإعدام على الفور للرجالالمتهمين بالتخابر أو الفارين أو الجواسيس في كثير من الأحيان.
على الرغم من أن غيفارا حافظ على النظام القاسى والشديد إلا أنه كان ينظر لدور القائد كالمعلم وكان يقوم بالترفية لرجاله أثناء فترات الراحة بين المناوشات وذلك بالقراءة لأمثال روبرت لويس ستيفنسون وسرفانتس والشعر الغنائي الإسباني. وصف الضابط القائد الكوبي فيدل كاسترو غيفارا بأنه ذكي وجرئ وزعيم مثالي والذي كان له سلطة معنوية كبيرة على قواته. لاحظ كاسترو كذلك أن غيفارا يقوم بالكثير من المخاطرات حتى أن لديه ميل نحو التهور.
كان لغيفارا دورا أساسيا في إنشاء محطة إذاعية سرية اسمها راديو ريبيلدي، في فبراير عام 1958، كانت تبث الأخبار للشعب الكوبي مع تصريحات من جانب حركة 26 يوليو ولم يتوفير الاتصال اللاسلكي بين عدد متزايد من المتمردين في أنحاء الجزيرة. كان من الواضح أن مصدر إلهام غيفارا لإنشاء محطة كان من خلال مراقبة فعالية وكالة المخابرات المركزية التي قدمت إذاعة لغواتيمالا لإسقاط حكومة جاكوبو أربينز غوزمان.
في أواخر يوليو عام 1958، لعب غيفارا دورا حاسما في معركة لاس مرسيدس باستخدام مجموعة محاربين لوقف استدعاء ألف وخمس مائة رجل من قبل باتيستا كانوا ضمن خطة لتطويق وتدمير قوات كاسترو. بعد سنوات قام الميجور لاري بوكمان من قوات المشاة البحرية الأمريكية بالتحليل وتقدير ووصف تكتيكات تشي لهذه المعركة بأنها رائعة. خلال هذا الوقت أيضا أصبح غيفارا الخبير الرائد في تكتيكات الكر والفر ضد جيش باتيستا حيث كان يقوم بالضرب ثم يتلاشى مرة أخرى في الريف قبل تمكن الجيش من الهجوم المضاد.
مع استمرار الحرب قام غيفارا بقيادة مجموعة جديدة من المقاتلين غربا للقيام بدفعة نهائية تجاه هافانا، قام غيفارا بالسفر مشيا على الأقدام واستغرق الأمر 7 أسابيع شاقة حيث كان يتحرك ليلا فقط لتجنب الكمائن وكثيرا كان لا يأكل لعدة أيام.في الأيام الأخيرة من شهر ديسمبر عام 1958 كان على غيفارا مهمة قسم الجزيرة إلى قسمين عن طريق الاستيلاء على مقاطعة لاس فيلياس، في غضون بضعة أيام نفذ سلسلة من الانتصارات تكتيكية رائعة سمحت له بالسيطرة على جميع المقاطعات ولكن دون العاصمة سانتا كلارا، توجه غيفارا بكتيبته الانتحاريةللهجوم على سانتا كلارا، التي أصبحت النهاية الحاسمة للإنتصار العسكري للثورة.في الأسابيع الستة التي سبقت معركة سانتا كلارا كانت هناك أوقات كانوا الرجال محاطين بالكامل والعدد متفوق عليهم وكادوا يغلبون، أنتصر تشي في نهاية المطاف على الرغم من الصعاب الهائلة والتفوق العددي للعدو الذي وصل إلى 10:1 وهذه المعارك تظل في رأي بعض المراقبين حرب قوة ملحوظة ورائعة في الحروب الحديثة.
بث راديو ريبيلدي التقارير الأولى لنجاح قوات غيفارا في احتلال سانتا كلارا ليلة رأس السنة عام 1958، تناقض هذا مع التقارير التي تخضع للرقابة المشددة الصادرة من وسائل الإعلام بالأخبار الوطنية الذين في مرحلة من المراحل أعلنوا عن وفاة غيفارا أثناء القتال، في الساعة 3 صباحا في 1 يناير عام 1959 تم التفاوض على سلام منفصل مع غيفارا وصعد باتيستا على طائرة في هافانا وهرب إلى الجمهورية الدومينيكية مع ثروته التي تقدر بأكثر من 300 مليون دولار عن طريق الكسب غير المشروع والرشاوى.في يوم 2 يناير دخل غيفارا إلى هافاناللسيطرة النهائية على العاصمة. استغرق فيدل كاسترو أكثر من 6 أيام حتى وصل، وذلك لتوقفه لحشد الدعم في عدة مدن كبيرة في طريقه إلى هافانا في 8 يناير عام 1959.
في فبراير أعلنت الحكومة الثورية غيفارا مواطنا كوبيا تقديرا لدوره في الانتصار.صدر قانون يعطي الجنسية والمواطنة الكاملة لكل من حارب مع الثوار برتبة عقيد، ولم توجد هذه المواصفات سوى في غيفارا الذي عين مديرا للمصرف المركزي وأشرف على محاكمات خصوم الثورة وبناء الدولة في فترة لم تعلن فيها الثورة عن وجهها الشيوعي، وما أن أمسكت الثورة بزمام الأمور - وبخاصة الجيش - حتى قامت الحكومة الشيوعية التي كان فيها غيفارا وزيرا للصناعة وممثلا لكوبا في الخارج ومتحدثا باسمها في الأمم المتحدة. عندما وصلت هيلدا جاديا إلى كوبا في أواخر شهر يناير قال غيفارا لها أن له علاقة مع امرأة أخرى واتفقا على الطلاق، الذي تم يوم 22 مايو. يوم 2 يونيو عام 1959 تزوج من أليدا مارش وهي عضو كوبي المولد من حركة 26 يوليو والتي كان يعيش معها منذ 1958.